Tom Hansen (Levitt) bekerja sebagai penulis di sebuah perusahaan kartu ucapan; Summer Finn (Deschanel) adalah seorang wanita muda unik yang dipekerjakan sebagai asisten bosnya. Tom, seorang romantis yang putus asa, langsung jatuh cinta padanya; Summer tidak percaya pada cinta sejati, dan tidak mencari hubungan. Mereka dengan cepat menjadi lebih dari sekedar teman, tapi meskipun Summer tidak menganggap perselingkuhan mereka sebagai sesuatu yang serius, Tom yakin dialah "orangnya", dan menginginkan sesuatu yang lebih. Film ini melihat hubungan semu mereka dari sudut pandang Tom, menghitung hari-hari dan peristiwa-peristiwa yang mengarah pada penumpukan dan akhirnya kehancurannya.